Chemia organiczna. Tom 1 - ebook

Spis treści ogólny

Tom pierwszy

Od tłumaczy

Przedmowa

Rozdział 1 Podstawy. Wiązania chemiczne i budowa cząsteczek

Rozdział 2 Rodziny związków węgla. Grupy funkcyjne, oddziaływania międzycząsteczkowe i spektroskopia w podczerwieni (IR)

Rozdział 3 Kwasy i zasady. Reakcje organiczne i ich mechanizmy. Wprowadzenie

Rozdział 4 Nomenklatura. Konformacje alkanów i cykloalkanów

Zagadnienie dodatkowe A Spektroskopia 13C NMR – wprowadzenie

Rozdział 5 Stereochemia. Cząsteczki chiralne

Rozdział 6 Reakcje nukleofilowe. Właściwości i reakcje substytucji halogenków alkilowych

Rozdział 7 Alkeny i alkiny I. Właściwości i synteza. Reakcje eliminacji halogenków alkilowych

Rozdział 8 Alkeny i alkiny II. Reakcje addycji

Rozdział 9 Magnetyczny rezonans jądrowy i spektrometria mas. Narzędzia do ustalania struktury związków

Zagadnienie dodatkowe B NMR. Teoria i oprzyrządowanie

Rozdział 10 Reakcje rodnikowe

Zagadnienie dodatkowe C Polimery wzrostu łańcucha

Rozdział 11 Alkohole i etery. Synteza i reakcje

Rozdział 12 Alkohole ze związków karbonylowych. Utlenianie–redukcja i związki magnezoorganiczne

Rozdział 13 Sprzężone układy nienasycone

Rozwiązania wybranych ćwiczeń i zadań

Słownik

Tom drugi

Od tłumaczy

Przedmowa

Rozdział 14 Związki aromatyczne

Zagadnienie dodatkowe D Reakcje elektrocykliczne i cykloaddycji d-1

Rozdział 15 Reakcje związków aromatycznych

Rozdział 16 Aldehydy i ketony. Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej

Rozdział 17 Kwasy karboksylowe i ich pochodne. Nukleofilowa addycja–eliminacja do acylowego atomu węgla

Zagadnienie dodatkowe E Polimery kondensacyjne

Rozdział 18 Reakcje atomów węgla α w związkach karbonylowych. Enole i enolany

Rozdział 19 Reakcje kondensacji i addycji sprzężonej do związków karbonylowych. Więcej o enolanach

Zagadnienie dodatkowe F Tiole, ylidy siarkowe i disiarczki

Zagadnienie dodatkowe G Estry tiolowe i biosynteza lipidów

Rozdział 20 Aminy

Zagadnienie dodatkowe H Alkaloidy

Rozdział 21 Kompleksy metali przejściowych. Promotory kluczowych reakcji tworzenia wiązań

Rozdział 22 Węglowodany

Rozdział 23 Lipidy

Rozdział 24 Aminokwasy i białka

Rozdział 25 Kwasy nukleinowe a synteza białek

Rozwiązania wybranych ćwiczeń i zadań

SłownikOd tłumaczy

_Solomon_’_s Organic Chemictry,_ bo tak zwyczajowo jest nazywany ten podręcznik, może (przynajmniej fonetycznie) kojarzyć się z Mądrym Królem Salomonem. Fonetyczne podobieństwo nazwiska głównego Autora i biblijnego króla powoduje skojarzenie korzystne dla książki. Bo to jest znakomity podręcznik. Obecna pozycja to tłumaczenie XII wydania z roku 2016. Warto zauważyć, ze pierwsze wydanie _Solomon_’_s Organic Chemistry_ pojawiło się w latach 70. XX wieku, a każde następne, poprawiane i uzupełniane służyło studentom do przyswajania wiedzy z zakresu chemii organicznej przez prawie pół wieku. Sam fakt wielokrotnego wznawiania podręcznika dowodzi jego jakości.

Tłumaczone obecnie wydanie różni się znacznie od poprzednich, o czym szczegółowo piszą Autorzy w _Przedmowie_. W wielu kwestiach są przedstawione nowe, poszerzone poglądy wynikające z dokonanych w międzyczasie badań, uzupełnione tym, co istotne dla zrozumienia materiału. Niezwykle cenne, do rozbudzenia entuzjazmu czytającego, jest omówienie praktycznie w każdym rozdziale „ciekawostek”, czyli zagadnień pokazujących, jak chemia organiczna funkcjonuje w naszym codziennym życiu. Dotyczy to m.in. przedstawienia procesów biochemicznych, których nie można pojąć bez znajomości podstawowych procesów i mechanizmów reakcji związków organicznych. Dowodzi to po raz kolejny, jak słuszne jest stwierdzenie, że to chemia organiczna daje szansę pełniejszego zrozumienia procesów życiowych.

Jako zespół tłumaczy postawiliśmy sobie za cel wykonanie takiego tłumaczenia oryginału, w którym przedstawiony materiał będzie zrozumiały, precyzyjny, a przy okazji dobrze i łatwo przyswajalny. Do dobrego podręcznika zagląda się częściej niż do tego nieco gorszego… Nie wiemy, czy nam się to w pełni udało. Tłumaczenie niektórych pojęć wymagało także dostosowania językowego, niekiedy uściśleń. Temu służą przypisy w tekście. Najtrudniejszym jednak zadaniem było sprostanie zmieniającym się w ciągu ostatniego półwiecza regułom nomenklaturowym. Uznaliśmy, że dostosowanie się do najnowszych reguł nazewnictwa chemicznego nie jest najważniejsze dla zrozumienia materiału. Posługiwanie się terminami klasycznymi, stosowanymi zawsze, lecz już nierekomendowanymi przez IUPAC może być jak najbardziej korzystne. Widać to w podręczniku, który był wielokrotnie modernizowany, poprawiany, uzupełniany. Przykładowo przez lata związek taki jak pentan-2-ol (dzisiaj rekomendowana nazwa) istniał jako 2-pentanol, a także jako pentanol-2. Uważny Czytelnik zwróci zapewne uwagę na to, że staraliśmy się stosować oba rodzaje terminów, chociaż czasami umieszczaliśmy jeden z nich w nawiasie. To może mieć także znaczenie edukacyjne, gdyż korzystając z innych źródeł niż te najnowsze (czytaj rekomendowane) Czytelnik będzie wiedział o jakich indywiduach molekularnych (czyli połączeniach chemicznych) mówimy. Uznaliśmy, co stwierdziliśmy już wcześniej, że naszym priorytetem będzie podanie materiału w sposób przystępny, przydając wierności najnowszemu rekomendowanemu nazewnictwu nieco mniej wagi. Nazewnictwo związków było więc problemem bardzo ważnym, ale nie najważniejszym. Zainteresowanych Czytelników odsyłamy do zaleceń PTCh, opublikowanych w przewodnikach, takich jak _Przewodnik do nomenklatury związków organicznych_ (PTCh, Warszawa 1999), oraz do najnowszych zaleceń IUPAC (http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac).

Będziemy ogromnie szczęśliwi, jeśli Czytelnicy ocenią, że udało nam się stworzyć dobrą polską wersję bardzo dobrego podręcznika z chemii organicznej. Bo to naprawdę _Chemia organiczna Mądrego Króla Salomona_!!

_Henryk Koroniak, Jakub Grajewski, Katarzyna Koroniak-Szejn, Jan Milecki, Paweł Skowronek_

Wydział Chemii, Uniwersytet Adama Mickiewicza w PoznaniuPrzedmowa

„PRZECIEŻ TO CHEMIA ORGANICZNA!”

Pragnęlibyśmy, aby właśnie tak studenci wykrzykiwali po zapoznaniu się z materiałem zawartym w tym podręczniku. Nasze życie kręci się wokół chemii organicznej, niezależnie od tego, czy wszyscy zdajemy sobie sprawę z tego, czy nie. Kiedy zrozumiemy istotę chemii organicznej, widzimy, że życie byłoby bez niej niemożliwe, jak bardzo zależy od niej jakość naszego życia i jak ze wszystkich stron chemia organiczna nas otacza. Dlatego możemy wyobrazić sobie studentów z entuzjazmem wykrzykujących „Przecież to chemia organiczna!”, a nastąpić to może wtedy, gdy wyjaśniają przyjacielowi lub członkowi rodziny, jak ten jeden dominujący temat, czyli chemia organiczna, przenika nasze istnienie. Chcemy pomóc studentom przeżyć emocje związane z oglądaniem świata przez soczewkę organiczną i pokazać, jak uczynić wiele rzeczy w przyrodzie zrozumiałymi, korzystając z reguł chemii organicznej.

Nasz podręcznik pozwala dobrze poznać tę dziedzinę wiedzy i dostrzec, w jaki cudowny sposób chemia organiczna wpływa na nasze codzienne życie. Nasza książka pomaga studentom rozwijać ich umiejętności krytycznego myślenia, rozwiązywania problemów i analizy obserwowanych zjawisk, a są to umiejętności ważne w dzisiejszym świecie, bez względu na to, jakie ścieżki kariery nasi studenci wybiorą. Bogactwo chemii organicznej nadaje się do rozwiązywania problemów naszych czasów, od dziedzin opieki zdrowotnej, po problemy energetyczne, zrównoważony rozwój i środowisko. W końcu: „Przecież to chemia organiczna!” Pełni energii wiedzą chemii organicznej i chcąc uczynić nasz podręcznik jeszcze lepszym narzędziem do nauki, w niniejszym wydaniu dokonaliśmy wielu ważnych zmian i korekt.

NOWOŚCI W TYM WYDANIU

Przed nami te same cele i motywacje, jakie przyświecają naszym kolegom, pragnącym dać studentom to, co najlepsze, a więc wiedzę i doświadczenie w chemii organicznej. Ale przed nami także wyzwania i podejmowanie decyzji o tym, co studenci z zakresu chemii organicznej muszą wiedzieć i jak należy zorganizować materiał. W tym zakresie recenzenci i osoby wspomagające Autorów zaproponowały wiele zmian, które wprowadziliśmy w tym wydaniu.

Jak równocześnie wzmóc przyswajalność materiału i jednocześnie poszerzać jego zakres?

Dokonaliśmy redystrybucji i uprościliśmy sposób przedstawienia materiału z naszego starego rozdziału 21 o fenolach, halogenkach arylowych, eterach arylowych, benzynie, i nukleofilowym podstawieniu aromatycznym w taki sposób, który eliminuje nadmiar danych i osadza je w kontekście omówionego materiału we wcześniejszej części książki. Jednocześnie chcieliśmy zaktualizować i rozszerzyć zakres naszego podręcznika, tworząc nowy rozdział 21, _Kompleksy metali przejściowych_ o związkach metaloorganicznych metali przejściowych i ich zastosowaniu w syntezie organicznej. Wcześniej przekształcenia, takie jak reakcje Hecka–Mizorokiego, Suzuki–Miyaury, Stille’a, Sonogashiry i metatezy olefin były tylko dodatkowym tematem w naszej książce. Jednakże fakt, że reakcje te stały się istotne w pracy laboratoryjnej i eksperymentalnej studentów, uznaliśmy, że konieczne jest zaoferowanie prowadzącym zajęcia pełnego rozdziału, który mogą włączyć do programu kursu, jeśli uznają to za istotne. Usprawnianie i redystrybucja treści w naszym starym rozdziale 21 pozwoliło nam to wykonać i jesteśmy wdzięczni naszym recenzentom za pomoc w spowodowaniu tej zmiany.

Kompleksy metaloorganiczne metali przejściowych. Promotory kluczowych reakcji tworzenia wiązań

Nasz nowy rozdział 21 zapewnia studentom dobrze przygotowane i łatwe do opanowania wprowadzenie do materiału o kompleksach metaloorganicznych metali przejściowych i ich zastosowaniu w syntezie organicznej. Rozdział rozpoczyna wstęp i typowe przejścia mechanistyczne etapów reakcji z udziałem związków metaloorganicznych metali przejściowych. Następnie wprowadzamy podstawowe informacje o ważnych reakcjach sprzęgania krzyżowego, takich jak reakcje Hecka–Mizorokiego, Suzuki–Miyaury, Stillego, Sonogashiry, z dialkilomiedzianem (Gilman) i metatezy olefin – reakcje na poziomie praktycznym i użytecznym dla studentów. Celowo rozdział został tak zorganizowany, aby prowadzący zajęcia mogli bezpośrednio przejść do praktycznych zastosowań tych ważnych reakcji, jeśli uznają to za istotne, jednocześnie pomijając ogólne informacje o kompleksach metali przejściowych.

Reakcje podstawienia aromatycznego

W rozdziale 15 opis reakcji podstawienia aromatycznego został zmieniony. Zmiana polega na tym, że do omawianych zagadnień elektrofilowej substytucji aromatycznej zostały włączone tematy o aromatycznej substytucji nukleofilowej oraz benzynie, które wcześniej były omawiane w rozdziale 21. Teraz wszystkie typy reakcji podstawienia aromatycznego zostały umieszczone w jednym rozdziale, który w nowej postaci jest objętościowo taki sam, jak stary rozdział omawiający wyłącznie reakcje elektrofilowej substytucji aromatycznej.

Praktyczne aspekty spektroskopii

Student na wstępnym kursie chemii organicznej powinien wiedzieć, jak wykorzystać dane spektroskopowe do wydedukowania struktury związków. Bardziej praktyczny aspekt tego założenia jest ważniejszy niż zrozumienie teoretycznych podstaw spektroskopii. W tym celu rozdział 9, _Magnetyczny rezonans jądrowy i spektrometria mas_ został zmieniony poprzez rozdzielenie aspektów aparaturowych NMR i teorii w nowym zagadnieniu dodatkowym, który jest samodzielną opcją dla prowadzących i studentów. Jednocześnie nadal kładziemy nacisk na wykorzystanie spektroskopii do ustalania struktury związków, kontynuując wprowadzanie IR w rozdziale 2, _Rodziny związków węgla. Grupy funkcyjne_, _siły międzycząsteczkowe i spektroskopia w podczerwieni_ (_IR_), w której studenci mogą nauczyć się jak łatwo korelować grupy funkcyjne z ich odpowiednimi sygnałami w widmie w podczerwieni IR i wykorzystać te dane do rozwiązywania zadań w kolejnych rozdziałach.

Zagadnienia dotyczące substytucji nukleofilowej i eliminacji

Niektórzy z wykładowców chemii organicznej uważają, że dydaktycznie korzystne jest omawianie i ocenianie wiedzy studentów o reakcji substytucji nukleofilowej przed omówieniem reakcji eliminacji. Przychylając się do sugestii niektórych recenzentów, rozdzieliliśmy materiał między rozdziałem 6, _Reakcje nukleofilowe. Właściwości i reakcje halogenków alkilowych_ i, rozdziałem 7 _Alkeny i alkiny. Właściwości i synteza. Reakcje eliminacji halogenków alkilowych_, tak aby wykładowca mógł zrobić przerwę po rozdziale 6, i ocenić wiedzę studentów dotyczącą substytucji lub przejść bezpośrednio do rozdziału 7 dotyczącego reakcji eliminacji.

Syntezy wieloetapowe

W tej nowej grupie zadań, umieszczonych na końcu rozdziałów 6–21, studentom przedstawiane są wieloetapowe transformacje syntetyczne i nieznane produkty lub cząsteczki docelowe, dla których struktury prekursorów muszą wydedukować za pomocą analizy retrosyntetycznej. Problemy w naszych grupach SYNTEZY WIELOETAPOWE często wymagają odczynników i przekształceń omówionych w poprzednich rozdziałach. Tak więc, podczas gdy studenci pracują nad syntezą związku chemicznego, „syntezują” także swoją wiedzę.

DYDAKTYCZNE PLUSY I MINUSY

Mechanizmy reakcji. Wyjaśnienie przebiegu reakcji

Powodzenie studiowania chemii organicznej zależy od zrozumienia mechanizmów reakcji. Jako Autorzy tego podręcznika, robimy wszystko, co w naszej mocy, aby zamieszczone w tekście „ramki z mechanizmami reakcji” zawierały wszystkie szczegóły potrzebne do pomocy studentom w nauce i zrozumieniu, jak przebiegają reakcje chemiczne. Od lat recenzenci twierdzili, że nasz podręcznik wyróżnia się jasnym i dokładnym przedstawieniem mechanizmów. Ta charakterystyka jest nadal prawdziwa w obecnej 12. edycji. Przy wprowadzaniu nowych zagadnień, stosujemy również podejście mechanistyczne, aby studenci mogli, wykorzystując ogólne reguły, analizować szczegółowe, konkretne tematy. Na przykład, nasze rozdziały dotyczące chemii związków karbonylowych są uporządkowane według tematów mechanistycznych addycji nukleofilowej, podstawienia acylowego i reaktywności na atomie węgla α. Motywy mechanistyczne są uwzględniane również w odniesieniu do reakcji addycji alkenów, utleniania i redukcji oraz elektrofilowej substytucji aromatycznej.

Utrwalanie wiedzy poprzez rozwiązywanie zadań

Jak wiedzą sportowcy i muzycy, ćwiczenie czyni mistrza. To samo dotyczy chemii organicznej. Studenci muszą wykorzystać różne sposoby w celu zrozumienia i opanowania problemów w nauce chemii. Nasz podręcznik zawiera ponad 1400 zadań umieszczonych w tekście, które studenci mogą wykorzystać do cementowania swojej wiedzy. Rozwiązane zadania – PRZYKŁADY – pomagają studentom dowiedzieć się, od czego zacząć. Tak więc praktyka rozwiązywania ĆWICZEŃ pomoże im doskonalić swoje umiejętności i zapamiętywać wiedzę. Liczne zadania zamieszczone przy końcu każdego rozdziału pomagają studentom wzbogacić wiedzę, skoncentrować się na określonych obszarach i ocenić ogólny poziom umiejętności na bazie materiału przedstawionego w danym rozdziale. Rozwiązywanie zadań w grupie angażuje studentów w syntetyczne ujęcie poszczególnych informacji i koncepcji z całego rozdziału i można je wykorzystać do ułatwienia wspólnego uczenia się w małych grupach. Służy także jako docelowe działanie, które demonstruje opanowanie zintegrowanego zestawu wiadomości i przyswojonych zasad.

Wcześniejsze opanowanie podstaw, szybsze osiągnięcie sukcesu

Pewne narzędzia są absolutnie kluczem do osiągnięcia sukcesu w chemii organicznej. Wśród nich jest umiejętność rysowania szybko i poprawnie wzorów strukturalnych. W tej edycji pomagamy studentom opanować te umiejętności jeszcze szybciej niż kiedykolwiek przedtem, przesuwając do wcześniejszych rozdziałów zagadnienia wzorów strukturalnych i wykorzystania zakrzywionych strzałek do przedstawiania mechanizmów reakcji (rozdz. 3.2). Spletliśmy ze sobą instrukcje dotyczące struktur Lewisa, wiązań kowalencyjnych, i rysowania wzorów strukturalnych tak, aby studenci budowali swoje umiejętności w tym zakresie jako spójną całość, przytaczając przykłady związków organicznych, które obejmują alkany, alkeny, alkiny i halogenki alkilowe. Podobnie, teoria kwasów i zasad Brønsteda–Lowry’ego i Lewisa ma fundamentalne znaczenie dla sukcesu uczniów. W rozdziale 3 przedstawiamy znacznie usprawnioną i wysoce wydajną drogę do opanowania przez uczniów tych zagadnień.

Większy nacisk na syntezę wieloetapową

Kluczem do dobrego opanowania zagadnień chemii organicznej są umiejętności krytycznego myślenia i analizy w rozwiązywaniu problemów. Problemy wieloetapowej syntezy organicznej doskonale nadają się do budowania tych umiejętności. W tym wydaniu przedstawiamy nowe zadania w _Zaproponuj syntezę_ pod koniec rozdziałów 6–21. Te zadania wyostrzają umiejętności analizowania przez studentów syntez, jak i retrosyntez, co pomaga im całościowo porządkować wiedzę, integrując reakcje chemiczne, które były omawiane przez cały kurs.

Użyteczność metod syntetycznych

Studenci muszą poznać metody syntezy organicznej, które są użyteczne, jako te najbardziej przyjazne dla środowiska. Są one umieszczane w ramkach kontekstowych omawiających szczegółowo mechanizmy reakcji. Jak wspomniano wcześniej, nasz nowo dodany rozdział 21 zawiera informacje o głównym nurcie: reakcje, które są obecnie niezbędne dla syntetyków – praktykujących chemików organików – reakcje związków metaloorganicznych i metali przejściowych. Inne nowoczesne metody, którymi się zajmujemy, to epoksydowanie Jacobsena i Sharplessa (w ciekawostkach zamieszczonych w ramkach). W 11. edycji tego podręcznika włączyliśmy utlenianie Swerna (rozdz. 12.4), od dawna uważane za użyteczną metodę utleniania i taką, która zapewnia mniej toksyczną alternatywę do utleniania chromianami w niektórych przypadkach. Przywróciliśmy także omówienie redukcji Wolffa–Kiżnera (rozdz. 16.8C) i utleniania Baeyera–Villigera (rozdz. 16.12), dwie metody, których znaczenie zostało potwierdzone przez próbę czasu. Rozszerzono materiał o reakcje rodnikowe, co zostało uzyskane dzięki zmniejszeniu zawartości zagadnień termochemicznych, a skoncentrowano się na zagadnieniach dotyczących rodników allilowych i rodników benzylowych (w tym reakcje NBS) w rozdziale 10.

„Dlaczego te tematy są ważne?”

Ten element (w formie artykułu), który zamyka każdy rozdział jest także zwiastunem przygotowującym do omawiania następnych zagadnień, jak i urzekających przykładów chemii organicznej w bliższym kontekście. Otwierając rozdział, winieta „Dlaczego te tematy są ważne?” stara się: rozbudzić apetyt studenta zarówno w zakresie podstawowej chemii w tym rozdziale, jak i stać się wskazówką do osiągnięcia nagrody, która pojawia się na końcu rozdziału w formie pytania „Dlaczego te tematy są ważne?” Te krótkie opowieści składają się z fascynujących przykładów, swoistych „samorodków złota” w chemii organicznej, które wywodzą się z badań związanych z medycyną, chemią środowiska i z innych aspektów chemii organicznej w otaczającym nas świecie, ale także z historii nauki. Pokazują bogate znaczenie tego, czego nauczyli się studenci, dla praktycznego wykorzystania, które ma bezpośredni wpływ na nasze życie i samopoczucie. Na przykład w rozdziale 6 fragment „Dlaczego te tematy są ważne?” mówi o niektórych zaletach i wadach dokonywania zamienników w przepisie, a następnie porównuje takie zmiany z reakcją substytucji nukleofilowej, które podobnie pozwalają chemikom na zmianę cząsteczek i ich właściwości. Pokazuje więc dokładnie, jak taka reakcja substytucji nukleofilowej umożliwiła naukowcom przekształcenie prostego cukru stołowego w sztuczny słodzik _Splenda_, który jest 600 razy słodszy od cukru, ale nie daje efektu spalanych w organizmie kalorii!

Kluczowe idee

Ilość treści objętych kursem chemii organicznej może przytłoczyć studentów. Aby pomóc im skoncentrować się na najważniejszych tematach, podkreślane są kluczowe idee jako „kamienie milowe” w każdym rozdziale. Przygotowując takie „kamienie milowe”, wyodrębniliśmy odpowiednie koncepcje w proste deklaratywne stwierdzenia, które dokładnie i jasno przekazują podstawowe idee. Żadne zagadnienie nie jest jednak nigdy przedstawione jako „kamień milowy”, gdyby przez nadmierne uproszczenie została zmniejszona jego całościowa integralność.

Podrozdziały „Jak”

Studenci muszą doskonalić swoje umiejętności, aby wspierać zdobytą już konceptualną wiedzę. Rozdziały „Jak” w całym tekście zawierają szczegółowe instrukcje, które pomogą studentom w rozwiązywaniu ważnych problemów, takich jak używanie zakrzywionych strzałek, rysowanie konfiguracji krzesłowej, planowanie syntez Grignarda, wyznaczenie ładunków formalnych, zapisanie struktur Lewisa oraz wykorzystanie 13C i 1H widma NMR do określenia struktury.

Tekst w ramce

Praktycznie celem każdego wykładowcy i prowadzącego zajęcia jest pokazanie studentom, jak chemia organiczna, którą studiują otacza ich w codziennym życiu. Autorzy w tym celu, dostarczają wykładowcom chemii organicznej treści (ujęte w ramkach), które gwarantują ciekawe przykłady, tematycznie angażujące studenta w zawartość merytoryczną rozdziału.

Podsumowania

Na końcu każdego rozdziału znajdują się spójne podsumowania zebrane w _Tablice poglądowe_ i reguły, które studenci mogą wykorzystywać do uporządkowania przyswajanych koncepcji podczas studiowania i zapoznawania się z zawartością rozdziału. Przeznaczone do wspomagania różnorodnych stylów studiowania, są to schematyczne opisy połączeń syntetycznych ujęte w tablicach, tematyczne podsumowania przeglądowe i szczegóły omówionych mechanizmów reakcji w „ramkach”, o których wspomniano we wcześniejszym podpunkcie. W całym podręczniku są podawane również pomocne wskazówki i bogato opatrzone ilustracjami komentarze.

Rozdziały specjalne

Wykładowcy i studenci mogą korzystać z naszych opracowań zagadnień dodatkowych, aby poszerzyć swoją wiedzę w wielu dziedzinach. 13C NMR można wprowadzić na początku kursu przy okazji _Zagadnienia dodatkowego A_, które pojawia się po rozdziale 4 dotyczącym struktury alkanów i cykloalkanów. Chemia polimerów, obecnie wymagana tematyka przez American Chemistry Society do certyfikowanych stopni licencjackich, może zostać omówiona bardziej szczegółowo niż przedstawiono to w rozdziałach 10 i 17, korzystając z _Zagadnień dodatkowych C_ i _E_ wspierających te rozdziały. Nasze _Zagadnienie dodatkowe D_ dotyczące reakcji elektrocyklicznych i cykloaddycji można wykorzystać do lepszego zrozumienia tych reakcji przez studentów po wprowadzeniu tych problemów do materiału dotyczącego sprzężonych alkenów, reakcji Dielsa–Aldera, a także związków aromatycznych w rozdziałach 13–15. Szczegółowe omówienie niektórych tematów z biosyntezy i chemii produktów naturalnych można przywoływać, korzystając z _Zagadnienia dodatkowego H_ dotyczącego biosyntezy i alkaloidów.

ORGANIZACJA STUDIOWANIA

Akcentujemy zrozumienie i opanowanie podstaw

Tak duża część chemii organicznej ma sens i może być uogólniana, jeśli studenci opanują i zastosują kilka podstawowych koncepcji studiowania. Na tym polega piękno chemii organicznej. Jeśli studenci przyswoją sobie podstawowe zasady, wówczas zrozumieją i dostrzegą, że zapamiętywanie poszczególnych detali nie jest potrzebne, aby odnieść sukces.

Najważniejsze jest, aby studenci mieli ugruntowane podstawy i rozumieli podstawowe pojęcia: struktura – hybrydyzacja oraz geometria cząsteczki, przeszkoda steryczna, elektroujemność, polarność, ładunki formalne i rezonans – tak, żeby potrafili intuicyjnie objaśniać mechanizmy reakcji. Od tych tematów rozpoczynamy naukę w rozdziale 1. W rozdziale 2 przedstawiamy grupy funkcyjne – aby uczniowie mieli platformę na której można zastosować te koncepcje. Wprowadzamy również opis sił międzycząsteczkowych oraz spektroskopię w podczerwieni (IR) – kluczowe narzędzie do identyfikacji grup funkcyjnych. W podręczniku uwzględniamy obliczone modele orbitali molekularnych, powierzchnie gęstości elektronowej i mapy potencjału elektrostatycznego. Modele te poprawiają zrozumienie studentów dla roli struktury we właściwościach i reaktywności.

Nasze badanie mechanizmów w kontekście teorii kwasów i zasad rozpoczynamy w rozdziale 3. Reakcje kwasowo-zasadowe są fundamentalne dla reakcji organicznych i nadają się do wprowadzenia kilka ważnych tematów potrzebnych studentom na początku kursu: (1) zakrzywiona notacja strzałkami do ilustrowania mechanizmów reakcji, (2) relacji między zmianami energii swobodnej a stałymi równowagi, oraz (3) znaczenie efektów indukcyjnych i rezonansowych oraz efektów rozpuszczalnika.

W rozdziale 3 przedstawiamy pierwsze z wielu ramek _Mechanizm reakcji_, używając jako przykład, reakcji kwasowo-zasadowych Brønsteda–Lowry’ego i Lewisa. W prawie wszystkich rozdziałach znajdują się takie ramki, aby pokazać szczegóły kluczowych mechanizmów reakcji. Mechanizmy reakcji w ramkach są umieszczone w spisie treści, tak aby można je łatwo odnaleźć.

Podstawową cechą naszego sposobu ujęcia materiału jest podkreślenie związku między strukturą a reaktywnością. Dlatego wybieramy taki sposób, który łączy w sobie najbardziej przydatne cechy grup funkcyjnych z podejściem opartym na mechanizmach reakcji. Naszą filozofią jest podkreślanie mechanizmów jako podstawowej zasady do zrozumienia procesu, jednocześnie dając studentom punkty zaczepienia właściwości grup funkcyjnych, tak aby równocześnie mogli wykorzystać swoją wiedzę o mechanizmach i intuicję. Strukturalne aspekty naszego podejścia pokazują studentom, czym jest chemia organiczna. Mechanistyczne aspekty naszego podejścia pokazują uczniom, jak to działa. A gdziekolwiek pojawia się okazja, pokazujemy im, jak to się dzieje w żywych systemach i świecie wokół nas.

Podsumowując, nasz podręcznik odzwierciedla zobowiązanie, jakie mamy jako nauczyciele, aby zrobić wszystko, co w naszej mocy, aby pomóc studentom w nauce chemii organicznej i zobaczyć, jak mogą wykorzystać swoją wiedzę do poprawy naszego świata. Trwałe cechy naszej książki okazały się aktualne przez lata, aby pomóc studentom, w nauce chemii organicznej. Zmiany w naszej 12. edycji sprawiają, że chemia organiczna jest jeszcze bardziej dostępna i zrozumiała.Podziękowania

Jesteśmy szczególnie wdzięczni poniżej wymienionym osobom, które szczegółowo zrecenzowały manuskrypt oraz uczestniczyły w dyskusjach, które pomogły przygotować nową edycję podręcznika _Chemia organiczna._

Arizona

Cindy Browder, _Northern Arizona University_

Tony Hascall, _Northern Arizona University_

Arkanzas

Kenneth Carter, _University of Central Arkansas_

Sean Curtis, _University of Arkansas-Fort Smith_

California

Thomas Bertolini, _University of Southern California_

Rebecca Broyer, _University of Southern California_

Paul Buonora, _California State Univeristy-Long Beach_

Steven Farmer, _Sonoma State University_

Andreas Franz, _University of the Pacific_

John Spence, _California State Univesity Sacramento_

Daniel Wellman, _Chapman University_

Pavan Kadandale, _University of California Irvine_

Jianhua Ren, _University of the Pacific_

Harold (Hal) Rogers, _California State University Fullerton_

Liang Xue, _University of the Pacific_

Connecticut

Andrew Karatjas, _Southern Connecticut State University_

Florida

Evonne Rezler, _Florida Atlantic University_

Solomon Weldegirma, _University of South Florida_

Georgia

Christine Whitlock, _Georgia Southern University_

Idaho

Owen McDougal, _Boise State University_

Todd Davis, _Idaho State University_

Joshua Pak, _Idaho State University_

Illinois

Valerie Keller, _University of Chicago_

Richard Nagorski, _Illinois State University_

Indiana

Paul Morgan, _Butler University_

Iowa

Ned Bowden, _University of Iowa_

Olga Rinco, _Luther College_

Kentucky

Mark Blankenbuehler, _Morehead State University_

Louisiana

Marilyn Cox, _Louisiana Tech Univeristy_

August Gallo, _University of Louisiana-Lafayette_

Sean Hickey, _University of New Orleans_

Kevin Smith, _Louisiana State University_

Massachusetts

Philip Le Quesne, _Northeastern University_

Samuel Thomas, _Tufts University_

Michigan

Scott Ratz, _Alpena Community College_

Ronald Stamper, _University of Michigan_

Minnesota

Eric Fort, _University of St. Thomas_

Mississippi

Douglas Masterson, _University of Southern Mississippi_

Gerald Rowland, _Mississippi State University_

New Jersey

Bruce Hietbrink, _Richard Stockton College_

David Hunt, _The College of New Jersey_

Subash Jonnalagadda, _Rowan University_

Robert D Rossi, _Gloucester County College_

New Mexico

Donald Bellew, _University of New Mexico_

New York

Brahmadeo Dewprashad, _Borough of Manhattan Community College_

Barnabas Gikonyo, _State University of New York-Geneseo_

Joe LeFevre, _State University of New York-Oswego_

Galina Melman, _Clarkson University_

Gloria Proni, _City College of New York- Hunter College_

North Carolina

Erik Alexanian, _University of North Carolina - Chapel Hill_

Brian Love, _East Carolina University_

Jim Parise, _Duke University_

Cornelia Tirla, _University of North Carolina-Pembroke_

Wei You, _University of Norch Carolina-Chapel Hill_

North Dakota

Karla Wohlers, _North Dakota StateUniversity_

Ohio

Neil Ayres, _University of Cincinnati_

Benjamin Gung, _Miami University_

Allan Pinhas, _University of Cincinnati_

Joel Shulman, _University of Cincinnati_

Oklahoma

Donna Nelson, _University of Oklahoma-Norman Campus_

Pennsylvania

Joel Ressner, _West Chester University of Pennsylvania_

South Carolina

Carl Heltzel, _Clemson University_

South Dakota

Grigoriy Sereda, _University of South Dakota_

Tennessee

Ramez Elgammal, _University of Tennessee Knoxville_

Scott Handy, _Middle Tennessee State University_

Aleksey Vasiliev, _East Tennessee State University_

Texas

Jeff Allison, _Austin Community College HaysCampus_

Shawn Amorde, _Austin Community College_

Jennifer Irvin, _Texas State University -San Marcos_

Wisconsin

Elizabeth Glogowski, _University of Wisconsin au Claire_

Tehshik Yoon, _University of Wisconsin-Madison_

Canada

Jeremy Wulff, _University of Victoria_

France-Isabelle Auzanneau, _University of Guelph_

Wiele osób pomogło nam przy tej edycji i każdej z nich z nich jesteśmy bardzo wdzięczni. Dziękujemy Seanowi Hickeyowi (University of New Orleans) za jego recenzje i pomoc w opracowaniu wielu aspektów WileyPlus. Jesteśmy wdzięczni Alanowi Shustermanowi (Reed College) i Warrenowi Hehre (Wavefunction, Inc.) za pomoc we wcześniejszych wydaniach w zakresie wyjaśnień dotyczących map potencjału elektrostatycznego i innych obliczeń modeli molekularnych. Chcielibyśmy również podziękować tym wszystkim badaczom, którzy pozwolili nam wykorzystać lub adaptować dane z ich badań jako ilustracje do wielu tematów w naszej książce.

Książka o takim zakresie i profilu nie mogłaby powstać bez doskonałego wsparcia, jakie otrzymaliśmy od wielu osób w wydawnictwie John Wiley and Sons, Inc. Joan Kalkut, redaktorka sponsorująca, kierowała projektem od początku i zapewniała staranny nadzór i zachętę na wszystkich etapach pracy nad wydaniem 12. Dziękujemy redaktorowi Nickowi Ferrari za jego wskazówki i wsparcie. Elżbieta Swain przeniosła książkę do druku dzięki swoim niesamowitym umiejętnościom koordynowania procesu produkcyjnego i konwersji rękopisu na strony finalnie wydrukowane. Fotoedytor MaryAnn Price uzyskała zdjęcia, które tak trafnie zilustrowały przykłady w naszej książce. Maureen Eide kierowała rozwojem nowego, uderzającego projektu 12. edycji. Alyson Rentrop koordynowała prace nad częścią z rozwiązaniami zadań. Mallory Fryc zapewnił koordynację i spójność wielu aspektów tego projektu, zwłaszcza dotyczących recenzji i suplementów. Kristine Ruff entuzjastycznie i skutecznie pomogła nam opowiedzieć „historię” naszej książki wielu osobom, które mamy nadzieję, że rozważą jej użycie. Bez wsparcia Petry Recter, wiceprezesa i wydawcy, ta książka nie powstałaby. Jesteśmy wdzięczni wszystkim tym osobom i innym za kulisami Wiley za umiejętności i poświęcenie, które zapewnili, aby ta książka została powstała.

TWGS jest ogromnie wdzięczny swojej żonie Judith za jej ciągłe wsparcie. Dołącza dedykację tego wydania wnuczce Elli i jej matce Annabel.

CBF pragnie podziękować Deannie, która jest niezłomną partnerką życiową od czasu wspólnego studiowania chemii kilkadziesiąt lat temu. Dziękuje także córce Heather za pomoc przy niektórych formułach chemicznych. CBF pragnie podziękować także Matce, której zaangażowanie w liczne projekty naukowe trwa, i Ojcu, który udostępniał wiele związanych z nauką ciekawostek, co zawsze było inspirujące.

SAS pragnie podziękować swoim rodzicom, mentorom, kolegom i studentom za wszystko, co mogą zrobić, aby go zainspirować. Przede wszystkim chciałby podziękować żonie Cathy za wszystko, co robi i jej niezachwiane wsparcie.

TW Graham Solomons

Craig B. Fryhle

Scott A. Snyder