Chemia Piękna. Tom 2 - ebook

PRZEDMOWA

Książka „Chemia Piękna II. Źródła substancji bioaktywnych” prezentuje efektywne metody pozyskiwania składników aktywnych kosmetyków i suplementów. Ponieważ decydują one o skuteczności i zakresie ich działania, poszukiwanie nowych substancji czynnych jest jednym z podstawowych zadań do zrealizowania w obszarze chemii kosmetycznej i medycznej. Surowce oraz substancje bioaktywne zostały częściowo omówione w książkach „Chemia piękna”, „Nowoczesne składniki kosmetyków” oraz „Nowoczesna kosmetologia”, dlatego celem niniejszego opracowania jest „wyekstrahowanie” najważniejszych, zaprezentowanych już w wymienionych pozycjach informacji, wzbogacenie ich o wyniki aktualnie prowadzonych badań oraz prezentacja nowych surowców i ich składników aktywnych, które pojawiły się na rynku kosmetycznym w ostatnich latach. Poza aspektem systematyzującym książka prezentuje również nowoczesne trendy i metody pozyskiwania oraz modelowania nowych, nieznanych związków wchodzących w skład nowoczesnych preparatów aktualnie znajdujących się na rynku. W książce podano informacje i praktyczne wskazówki, jak odkrywać lub modelować związki chemiczne, które zapewnią efektywne działanie kosmetyków i suplementów, dających satysfakcjonujący efekt estetyzacji skóry i jej przydatków przy minimalizacji negatywnych skutków ubocznych. Opracowanie umożliwi również optymalny wybór kosmetyku lub suplementu wśród bogatej propozycji rynkowej, stosując jako kryterium wyboru informacje o składzie chemicznym produktu i zawartym w nim substancjach aktywnych. Wyczerpujący opis chemiczny i pełna charakterystyka biomedyczna i kosmetologiczna omawianych surowców i ich substancji aktywnych powodują, że niniejsze opracowanie może stanowić ważne uzupełnienie pozycji książkowych, rekomendowanych szkołom kosmetycznym oraz wydziałom chemicznym, kosmetycznym i medycznym uczelni wyższych. Rozdział poświęcony modelowaniu kwantowo-chemicznemu związków bioaktywnych jest polecany głównie studentom wydziałów chemicznych uczelni wyższych i może zostać pominięty przez osoby zajmujące się kosmetologią. Ze względu na przystępność wykładu z zakresu matematycznych i fizycznych podstaw modelowania, stanowi on również propozycję dla szerszego kręgu odbiorców, chcących zapoznać się z elementami matematyki wyższej oraz poznać i zrozumieć zjawiska kwantowe i równania je opisujące. Główny problem ze zrozumieniem teorii kwantów polega na opanowaniu matematycznego języka zapisu jej podstawowych praw. Dlatego punktem wyjścia dla rozdziału poświęconego modelowaniu jest przystępne wprowadzenie w podstawy matematyczne opisu zjawisk kwantowych, uwzględniające: teorię liczb urojonych i zespolonych, skalarów, wektorów, tensorów, funkcji oraz elementy rachunku różniczkowo-całkowego. Poznając podstawy matematyczne oraz najważniejsze pojęcia i równania fizyki klasycznej, można zrozumieć teorie kwantów, a następnie przejść do jej praktycznych, w zakresie chemii kosmetycznej zastosowań. Wymaga to opanowania podstaw obsługi dowolnego programu komputerowego, który może być stosowany w zakresie modelowania kwantowo-chemicznego. W książce podano przykładowe zastosowanie w tym względzie, jednego z najpopularniejszych programów komercyjnych – Gaussian, stosowanego obecnie, zarówno przez naukowców, jak i studentów. Program Gaussian współpracuje z interfejsem graficznym GaussView, który umożliwia wizualizację geometrii i wyznaczanie różnorodnych charakterystyk fizyko-chemicznych badanych cząsteczek. Rozdział poświęcony peptyzacji, powiązany z tak zwaną chemią kombinatoryczną, prezentuje filozofię, metodologię i dotychczasowe osiągniecia w zakresie poszukiwania i syntezy oligopeptydów i peptydów wykazujących działanie typu botox-like, przeciwutleniające i przeciwdrobnoustrojowe. Ze względu na gigantyczną ilość związków, które są możliwe do zsyntetyzowania, peptyzacja to nowoczesny trend we współczesnej kosmetologii, który na długie lata zdominuje metody pozyskiwania nowych substancji bioaktywnych. Zdaję sobie sprawę z faktu, że w książce pominąłem pewne substancje znajdujące się we współczesnych kosmetykach i suplementach. Przyczyną jest to, że producenci nie zawsze podają w opisie składu preparatu nazwy chemiczne jego komponentów, co uniemożliwia weryfikację aktywności na podstawie istniejących wyników badań skolekcjonowanych w dostępnych bazach danych. W przypadku oligopeptydów i peptydów sekwencja aminokwasów również nie jest ujawniana, co powoduje, że przypisana aktywność biomedyczna związków jest nieweryfikowalna a priori. Z tego względu, zarówno w niniejszym opracowaniu, jak i w pozostałych już opublikowanych, największy nacisk kładę na opis substancji aktywnych, które były szczegółowo przebadane w niezależnych od producentów laboratoriach i mają właściwą „metrykę” publikacyjną w specjalistycznych czasopismach naukowych. W przypadku kontrowersji lub braku naukowej weryfikacji skuteczności, podaję informacje dotyczące wątpliwości i ograniczeń w ich zastosowaniach kosmetologicznych. To sprawdzone podejście umożliwiło wyselekcjonowanie najcenniejszych i najskuteczniejszych związków bioaktywnych wchodzących w skład kosmetyków i suplementów, znajdujących się aktualnie na rynku lub których wprowadzenie jest prawdopodobne. Składam serdeczne podziękowania Prof. Mariuszowi Puchalskiemu za recenzję rozdziału 3. „Modelowanie kwantowo-chemiczne” oraz mgr. Bartoszowi Bosakowiz Poznańskiego Centrum Superkomputerowo-Sieciowego (PCSS) za konsultacje dotyczące zastosowania w modelowaniu superkomputerów w sieci PLGRID. Przedstawione wyniki zostały otrzymane w ramach grantów obliczeniowych 60, 76, 85, 130, 131 i 182 w PCSS oraz grantu testowego w PLGRID. Dziękuję również pracownikom Stacji Ekologicznej UAM w Jeziorach, za stworzenie warunków do napisania niniejszej książki.

Autor

Poznań, marzec 20201
WSTĘP

Każdy nowoczesny kosmetyk i suplement, określany w niniejszym opracowaniu nazwą – preparat, zawiera w swoim składzie:

• Substancje aktywne – nietoksyczne, działające synergistycznie i biostymulująco, zwykle pozyskiwane z surowców naturalnych w formie holistycznych biokompleksów lub drogą syntezy chemicznej.

• Nośniki – aktywne, biozgodne, efektywne i stabilne, gwarantujące skuteczny transfer transdermalny lub pokarmowy substancji aktywnych do docelowego miejsca w organizmie.

• Dodatki – zapewniające stabilność mikrobiologiczną (konserwanty) i fizykochemiczną (przeciwutleniacze) kosmetyku oraz korygenty wpływające na ocenę organoleptyczną preparatu (kolor, konsystencja, smak, zapach). Najczęściej są to związki pochodzenia syntetycznego, zastępowane w nowoczesnych preparatach przez komponenty naturalne.

Brak szkodliwości (toksyczność, alergia, skutki uboczne) to warunek minimum, jaki stawiamy wszystkim składnikom preparatów, a w szczególności substancjom bioaktywnym. Z tego względu w kosmetykach lub suplementach nie pojawiają się silnie działające alkaloidy lub glukozydy, o działaniu wymagającym kontroli stosowania przez lekarza specjalistę. Substancje aktywne pozyskiwane ze źródeł naturalnych występują w formie bio-kompleksów wykazujących działanie holistyczne (całościowe). Ze względów ekonomicznych, zwykle wyodrębnia się z nich, a następnie syntetyzuje składnik procentowo dominujący, któremu przypisuje się aktywność całego kompleksu, co jest nadużyciem, usprawiedliwionym np. w przypadku korygentów smakowych i zapachowych, ale nie w przypadku składnika aktywnego preparatu. Na przykład, syntetyczny anetol, składnik olejku anyżowego, pachnie i smakuje jak anyż, ale nie wykazuje działania leczniczego olejku anyżowego, zawierającego również inne związki aktywne tworzące biokompleks. Podobna sytuacja ma miejsce w przypadku naturalnych witamin A i E, które są mieszaniną kilkunastu substancji wykazujących aktywność witaminową. Wyodrębnienie z nich składników dominujących, takich jak β-karoten (witamina A) lub α-tokoferol (witamina E) i wprowadzenie ich do suplementów może prowadzić do wystąpienia efektów odwrotnych do obserwowanych w przypadku zastosowania naturalnych witamin A i E. Komponenty biostymulujące inicjują w organizmie produkcję substancji pożądanych (kwas hialuronowy, kolagen, elastyna), których transfer drogą transdermalną jest utrudniony ze względu na wielkość cząsteczek, a pokarmową niemożliwy do zrealizowania, wskutek metabolizowania składnika aktywnego. Związki chemiczne występujące w formie biopolimerów i polipeptydów nie przenikają przez warstwę rogową naskórka, dlatego kosmetyki, które je zawierają, wykazują ograniczony efekt suplementacyjny. Substancje biostymulujące inicjują w organizmie syntezę pożądanego związku, likwidując problem transportu wielkocząsteczkowych substancji w głąb skóry oraz zjawisko jej uzależnienia od podaży z zewnątrz substancji odżywczych, które organizm przestaje produkować w wystarczających ilościach. Synergistyczne komponenty kosmetyków i suplementów cechuje wzajemne wzmacnianie aktywności, która jest większa niż poszczególnych składników. Przykładem może być mieszanina witamin E i C, która synergistycznie zmiata wolne rodniki hydroksylowe, ekstrakt z rumianku (składnik aktywny – bisabolol) i kłącza imbiru, działające przeciwzapalnie oraz wyciąg z karczocha (cynaryna) i ostropestu plamistego (sylimaryna) wykazujący silną aktywność detoksykującą. Powyższy przegląd najważniejszych wymagań względem substancji bioaktywnych prowadzi do pytania: skąd pozyskiwać substancje spełniające powyższe kryteria, które mogą znaleźć zastosowanie jako wartościowe składniki kosmetyków i suplementów? Analiza współczesnych trendów w tym względzie ujawnia następujące źródła substancji bioaktywnych:

• Etno-chemia kosmetyczna – surowce naturalne, pochodzenia roślinnego i zwierzęcego, zarówno krajowe, jak i egzotyczne pozyskuje się, korzystając z empirycznej wiedzy w zakresie ziołolecznictwa społeczności bytujących na wszystkich kontynentach oraz informacji zawartych w starożytnych księgach, manuskryptach i papirusach (przykładem może być egipski papirus Ebersa napisany około 1550 r. p.n.e.).

• Podejście in silico – modelowanie i synteza związków, o właściwościach teoretycznie przewidzianych w obliczeniach kwantowo-chemicznych. W kosmetologii stosowana głównie w poszukiwaniu efektywnych zmiataczy wolnych rodników (przeciwutleniaczy) oraz substancji barwnych.

• Podejście hybrydowe – synteza związków będących pochodnymi substancji aktywnych surowców naturalnych, która ma na celu wzmocnienie ich aktywności lub nadanie pożądanej charakterystyki fizyko-chemicznej umożliwiającej ich praktyczne zastosowanie (rozpuszczalność, stabilność, nietoksyczność, biodostępność). Podejście hybrydowe jest ściśle powiązane z metodą in silico, ponieważ przed syntezą związków pochodnych określa się ich aktywność metodą modelowania kwantowo-chemicznego.

• Peptyzacja – synteza substancji z klasy peptydów i oligopeptydów, o zastosowaniach kosmetycznych i właściwościach (przeciwdrobnoustrojowych, antyoksydacyjnych, przeciwzapalnych, botox-like i innych) potwierdzonych w badaniach in vivo i in vitro.

Etno-kosmetologia, to nowy trend w poszukiwaniu nowych surowców i składników aktywnych kosmetyków występujących głównie w roślinach, które od wieków były i nadal są stosowane w medycynie ajurwedyjskiej (amla, babći, bhringaraj, miodla indyjska i inne), chińskiej (atraktylod wielkogłówkowy, aralia manżurska, cytryniec chiński, kordyceps, dzwonkowiec chiński, lakownica lśniąca, szczodrak krokoszowy, traganek błoniasty, wąkrotka azjatycka i inne) oraz w medycynie ludowej plemion afrykańskich, indiańskich Ameryki Północnej i Południowej oraz w ziołolecznictwie europejskim. Przykładami mogą być: drzewo kiełbasiane Kigelia africana znane i stosowane w Kamerunie, Kenii, Ugandzie, RPA; oczar wirginijski Hamamelis virginiana używany przez Indian Północnoamerykańskich i Acmella oleracea – roślina, która rośnie w Peru i jest stosowana przez Indian z plemienia Keshwa Lamas. Podejście to zainicjowało odkrycie pierwszego cyklopeptydu (cyklotyd) Kalata B1. Podczas misji Czerwonego Krzyża w Demokratycznej Republice Konga w 1960 r. norweski lekarz Lorents Gran zauważył, że podczas porodu Afrykanki piją herbatę z liści rośliny Oldenlandia affinis, która ułatwia poród. Z rośliny wyizolowano peptyd, który nazwano Kalata B1, od nazwy rośliny Kalata-Kalata w języku tubylców. Badania in vivo przeprowadzone na szczurach potwierdziły, że peptyd ten pobudza skurcze macicy i zmniejsza krwotok poporodowy. Dopiero po 20 latach wykazano, że Kalata B1 jest peptydem cyklicznym z motywem CCK (Cyclic Cystine Knot). Cyklotydy są zbudowane z 28–37 aminokwasów, tworzących pierścień zdeformowany radialnymi wiązaniami disiarczkowymi, pochodzącymi od cysteiny. Cyklotydy zostały szczegółowo opisane w podrozdziale 4.4.3. Analiza chemiczna podanych egzotycznych surowców wykazała, że zawierają one substancje o aktywności leczniczej i kosmetycznej zgodnej z empiryczną wiedzą kultur pierwotnych. Surowce te były stosowane przez tysiąclecia, dlatego powinny wykazywać deklarowaną aktywność oraz niską toksyczność, co czyni je interesującym obiektem badań tzw. chemii etno-kosmetycznej. Innym obszarem poszukiwań substancji aktywnych z klasy tzw. adaptogenów są rośliny (różanecznik alpejski, widliszka łuskowata i inne), bakterie (np. z gatunku Pseudoalteromonas żyjące w mule antarktycznym), zwierzęta (np. ślimak Helix aspersa traktowany promieniowaniem UV), które przystosowały się do życia w ekstremalnych warunkach środowiskowych, produkując unikatowe substancje (dehydryny, glikoproteiny, trehaloza) umożliwiające im przeżycie w niskiej temperaturze, dużym zasoleniu (alga Dunaliella salina), ekspozycji UV lub przy braku wody. Substancje aktywne w nich występujące znalazły zastosowanie w nowoczesnych i efektywnych kosmetykach, które pojawiły się na rynku niedawno lub których wprowadzenie jest w najbliższym czasie planowane. Podejście in silico, hybrydowe i peptyzacja, to nowoczesne metody otrzymywania wartościowych związków bioaktywnych, które łączą aspekt teoretyczny z eksperymentalnym. Ich praktyczne zastosowanie wiąże się ze wzrostem mocy obliczeniowej komputerów, które umożliwiają wyznaczenie geometrii (długości wiązań i kątów pomiędzy wiązaniami) oraz obliczenie deskryptorów (parametrów), charakteryzujących liczbowo aktywność badanego związku. Wyznaczone w ten sposób charakterystyki a priori, są wykorzystywane do wstępnej selekcji związków, aby wyekstrahować te, które zasługują na syntezę i weryfikację ich teoretycznie przewidzianej aktywności. W kolejnych rozdziałach przedstawiona zostanie pełna charakterystyka czterech wymienionych metod oraz wyniki ich zastosowania w pozyskiwaniu substancji bioaktywnych. W szczególności opisane zostaną naturalne surowce będące źródłem substancji aktywnych kosmetyków i suplementów aktualnie znajdujących się na rynku, substancje, których wprowadzenie na rynek jest w najbliższym czasie planowane lub które są na etapie badań prowadzonych pod kątem ich ewentualnych zastosowań kosmetycznych. Dopiero czas pokaże, czy znajdą one zastosowanie jako cenne składniki kosmetyków, suplementów i leków, czy też zostaną zdegradowane do pozycji związków o znaczeniu historycznym.O AUTORZE

PROF. ZW. DR HAB. MARCIN MOLSKI – pracownik naukowo-dydaktyczny na Wydziale Chemii Uniwer- sytetu im. Adama Mickiewicza w Poznaniu. Zajmuje się m.in. teoretycznym badaniem właściwości chemicznych, fizycznych i biologicznych substancji bioaktywnych, o znaczeniu kosmetycznym i leczni- czym. Autor ponad 120 publikacji, w tym przeszło 90 opublikowanych w czasopismach z Listy Fila- delfijskiej oraz siedmiu książek, w tym _Fizyka Piękna_ (2007), _Fractal Time of Life_ (2012), _Nowoczesne Składniki Kosmetyków_ (2013), _Nowoczesna Kosmetologia_, tom I i II (2014).PRZYPISY

Molski M. Chemia piękna WN PWN, Warszawa 2009.

Molski M. Nowoczesne składniki kosmetyków Kosmoprof, Poznań 2013.

Molski M. Nowoczesna kosmetologia Tom I i II WN PWN, Warszawa 2014.

Żurowska K. Ziołolecznictwo amazońskie i andyjskie. Tower Press, Gdańsk 2001.

Według podań ludowych nazwa rośliny jest związana z terminem kwitnienia przypadającym na 25 lipca, czyli w święto Św. Jakuba Apostoła.

Steinhoff B. Pyrrolizidine alkaloid contamination in herbal medicinal products: Limits and occurrence. Food Chem. Toxicol. 2019, 130: 262–266.

Chen L. i inni. Risk assessment of intake of pyrrolizidine alkaloids from herbal teas and medicines following realistic exposure scenarios. Food Chem. Toxicol. 2019, 130: 142–153.

Uebel T. i inni. In vitro combinatory cytotoxicity of hepatocarcinogenic asarone isomers and flavonoids. Toxicol. In Vitro. 2019, 60: 19–26.

Scientific Committee on Food: Opinion of the Scientific Committee on Food on the presence of β-asarone in flavourings and other food ingredients with flavouring properties. EUROPEAN COMMISSION Health & Consumer Protection Directorate-General Directorate C – Scientific Opinions 2002.

Molski M. Nowoczesna Kosmetologia tom I i II. WN PWN, Warszawa 2014.

Zu X. i inni. Lapachol is a novel ribosomal protein S6 kinase 2 inhibitor that suppresses growth and induces intrinsic apoptosis in esophageal squamous cell carcinoma cells. Phytother. Res. 2019, 33(9): 2337–2346.

Hamann F.R. i inni. Mansoa alliacea extract presents antinociceptive effect in a chronic inflammatory pain model in mice through opioid mechanisms. Neurochem. Int. 2019, 122: 157–169.

Pielesz A. Algi i alginiany. Leczenie, zdrowie, uroda. Wydawnictwo Internetowe E-bookowo 2010.

Weinrich T. i inni. Mitochondrial Function, Mobility and Lifespan Are Improved in Drosophila melanogaster by Extracts of 9-cis-β-Carotene from Dunaliella salina. Mar. Drugs. 2019, 17(5). pii: E279.

Vincent C., Eris I. Inhibitory metaloproteinaz w trądziku różowatym. Derm. Estet. 2004, 1: 25–28.

Vincent C., Eris I. Ocena skuteczności, tolerancji i właściwości kosmetycznych kremu Rosalgin®, zawierającego połączenie retinolu z tkankowymi inhibitorami metaloproteinaz. Derm. Estet. 2004, 6: 161–165.

Wegetarianie powinni codziennie uzupełniać dietę witaminą B₁₂, ponieważ w większości warzyw i owoców witamina ta nie występuje.

Jambor J. i inni. Znaczenie aloesu w dermatologii i kosmetyce. Postępy Fitoterapii 2002, 3: 50–52.

Majeed M. i inni. Ascorbic acid and tannins from Emblica officinalis Gaertn. Fruits–a revisit. Agric. Food Chem. 2009, 57(1): 220–5.

Poltanov E.A. i inni. Chemical and antioxidant evaluation of Indian gooseberry (Emblica officinalis Gaertn., syn. Phyllanthus emblica L.) supplements. Phytother. Res. 2009, 23(9): 1309–15.

Chaudhuri R.K. Emblica cascading antioxidant: a novel natural skin care ingredient. Skin Pharmacol. Appl. Skin Physiol. 2002, 15(5): 374–80.

Vijayakumari B. i inni. Enzymatic antioxidants of Ficus carica, Emblica officinalis, Cephalandra indica and Terminalia chebula. International Journal of Pharma and Bio Sciences 2012, 3(2): 426–430.

Fujii T. i inni. Amla (Emblica officinalis Gaertn.) extract promotes procollagen production and inhibits matrix metalloproteinase-1 in human skin fibroblasts. J Ethnopharmacol. 2008, 119(1): 53–7.

Adil M.D. i inni. Effect of Emblica officinalis (fruit) against UVB-induced photo-aging in human skin fibroblasts. J Ethnopharmacol. 2010,132(1): 109–14.

Nicolisa E. i inni. Pyrogallol, an active compound from the medicinal plant Emblica officinalis, regulates expression of pro-inflammatory genes in bronchial epithelial cells. International Immunopharmacology 2008, 8(12): 1672–1680.

Pirogalol jest stosowany w dermatologii jako substancja złuszczająca w miejscowym leczeniu łuszczycy (maści i pasty 10–20% oraz roztwory spirytusowe 1% – farmaceutyczna nazwa Pyrogallol). Nazwa pochodzi od metody jego otrzymania – ogrzewanie kwasu galusowego (Scheele 1786).

Scartezinni P. i inni. Vitamin C content and antioxidant activity of the fruit and of the Ayurvedic preparation of Emblica officinalis Gaertn. J. Ethnopharmacol. 2006, 104(1–2): 113–8.

Tamże.

Krishnaveni M., Mirunalini S. Therapeutic potential of Phyllanthus emblica (amla): the ayurvedic wonder. J Basic Clin. Physiol. Pharmacol. 2010, 21(1): 93–105.

Arora A. i inni. Emblica officinalis (amla): physico-chemical and fatty acid analysis from arid zone of Rajasthan. International Journal of Basic and Applied Chemical Sciences. 2011, 1(1): 89–92.

Wang G.W. i inni. Effects of ethanol extract from Bidens pilosa L. on spontaneous activity, learning and memory in aged rats. Exp. Gerontol. 2019, October 1, 125: 110651.

Hosain M.S. i inni. Andrographis paniculata (Burm. f.) Wall. ex Nees: a review of ethnobotany, phytochemistry, and pharmacology. Scientific World Journal. 2014, 2014: 274905.

Vojdani A., Erde J. Regulatory T cells, a potent immunoregulatory target for CAM researchers: modulating tumor immunity, autoimmunity and alloreactive immunity (III) Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. 2006, 3(3): 309–316.

Mao W. i inni. Andrographolide sensitizes Hep-2 human laryngeal cancer cells to carboplatin-induced apoptosis by increasing reactive oxygen species levels. Anticancer Drugs. 2019, 30(7):e0774; Liu X. i inni. Dehydroandrographolide Inhibits Osteosarcoma Cell Growth and Metastasis by Targeting SATB2-Mediated EMT. Anticancer Agents Med. Chem. 2019 Jul 5. doi: 10.2174/1871520619666190705121614.

Apokarotenoidy powstają w wyniku oksydacyjnego rozkładu karotenoidów, katalizowanego przez oksygenazy karotenoidowe, należą do nich: retinal, retinol, kwas retinowy i kwas abscysynowy.

Pacheco S.D.G. i inni. Antinociceptive and Anti-Inflammatory Effects of Bixin, a Carotenoid Extracted from the Seeds of Bixa orellana. Planta Med. 2019 Sep 23. doi: 10.1055/a-1008-1238.

Antynocyceptywny – zwalczający ból receptorowy, który powstaje w wyniku drażnienia receptorów nerwów czuciowych, np. przez mediatory zapalne.

Gauthier G. i inni. Phylogenetic Analysis of the Genera Alteromonas, Shewanella, and Moritella Using Genes Coding for Small-Subunit rRNA Sequences and Division of the Genus Alteromonas into Two Genera, Alteromonas (Emended) and Pseudoalteromonas gen. nov., and Proposal of Twelve New Species Combinations. International Journal of Systematic Bacteriology 1995, 45(4): 755–761.

Hao L. i inni. Isolation, Optimization of Fermentation Conditions, and Characterization of an Exopolysaccharide from Pseudoalteromonas agarivorans Hao 2018. Mar Drugs. 2019 Dec 13; 17(12). pii: E703.

Asie S., Fard M.A. Review of Pharmacological Properties and Chemical Constituents of Pimpinella anisum. ISRN Pharm. 2012, 2012: 510795.

Aries M.F. i inni. Anti-inflammatory and immunomodulatory effects of Aquaphilus dolomiae extract on in vitro models. Clin. Cosmetic. Investig. Dermatol. 2016, 9: 421–434.

Bianchi P. i inni. Effects of a new emollient-based treatment on skin microflora balance and barrier function in children with mild atopic dermatitis. Pediatric Dermatology 2016, 33: 165–171.

Khatak M. i inni. Salvadora persica. Pharmacogn Rev. 2010, 4(8): 209–214.

Tamże.

Almas K. i inni. In Vitro antibacterial effect of freshly cut 1-month-old Miswak extracts. Biomed. Lett. 1997; 56: 145–9; Al-Bagieh N., Almas K. In-vitro antibacterial effects of aqueous and alcohol extracts of Miswak (chewing sticks) Cairo Dent. J. 1997, 13:221–4; Abo Al-Samh D., Al-Bagieh N. A Study of antibacterial activity of the miswak extract in vitro. Biomed. lett. 1996, 53: 225–38; Almas K. i inni. In vitro antimicrobial comparison of miswak extract with commercially available non-alcohol mouthrinses. Int. J. Dent. Hyg. 2005; 3: 18–24.

Sanogo R. i inni. Antiulcer activity of Salvadora persica structural modifications. Phytomedicine. 1999, 6: 363–6.

Tubaishat R.S. i inni. Use of miswak versus toothbrushies: oral health beliefs and behaviors among a sample of Jordanian adults. Int. J. Dent. Hyg. 2005; 3: 126–36; Al-Otaibi i inni. Comparative effect of chewing sticks and tooth brushing on plaque removal and gingival health. Oral Health Prev. Dent. 2003; 1: 301–7;

Khatak M. i inni. Salvadora persica. Pharmacogn. Rev. 2010, 4(8): 209–214.

Quinlan R. i inni. A study comparing the efficacy of a toothpaste containing extract of Salvadora persica with a standard fluoride toothpaste. J. N. Z. Soc. Periodontol. 1994, 77: 7–14.

Shikov A.N. i inni. Aralia elata var. mandshurica (Rupr. & Maxim.) J.Wen: An overview of pharmacological studies. Phytomedicine. 2016, 23(12): 1409–1421.

Lupusoru C.E. i inni. The antistress effect of the saponinic summ extracted from roots of Aralia mandshurica cultivated in Moldavia. Rev. ed. Chir. Soc. Med. Nat. Iasi. 2008, 112(4): 1092–7.

Glipizyd (Glipizidum) – lek przeciwcukrzycowy, pochodna sulfonylomocznika, stymuluje wydzielanie insuliny w wyspecjalizowanych komórkach trzustki, prowadząc do wzmożonego jej wydzielania.

Baeeri M. i inni. Data showing the optimal conditions of pre-extraction and extraction of Citrullus lanatus (watermelon) white rind to increase the amount of bioactive compounds, DPPH radical scavenging and anti-tyrosinase activity. Data Brief. 2018, 20: 1683–1685.

Mushtag M. i inni. RSM based optimized enzyme-assisted extraction of antioxidant phenolics from underutilized watermelon (Citrullus lanatus Thunb.) rind. J Food Sci. Technol. 2015, 52(8): 5048–56.

Kulling S.E., Rawel H.M. Chokeberry (Aronia melanocarpa) – A review on the characteristic components and potential health effects. Planta Med. 2008, 74(13): 1625–34.

Bogata literatura w tym względzie jest skolekcjonowana w publikacji cytowanej powyżej.

Zielinska-Przyjemska M. i inni. Effects of Aronia melancarpa polyphenols on oxidative metabolism and apoptosis of neutrophils from obese and non-obese individuals. Acta Sci. Pol. Technol. Aliment. 2007, 6: 75–87.

Ahmadvand H. i inni. Chemical Composition and Antioxidant Properties of ferula-assa-foetida leaves essential oil. IJPT 2013, 12(2): 52–57.

Zhang Y. i inni. Galbanic acid decreases androgen receptor abundance and signaling and induces G1 arrest in prostate cancer cells. Int. J. Cancer. 2012, 130(1): 200–12.

Lee C.-L. i inni. Influenza A (H1N1) Antiviral and cytotoxic agents from ferula assa-foetida. J. Nat. Prod. 2009, 72(9): 1568–1572.

Colegate S.M. i inni. Pro-toxic dehydropyrrolizidine alkaloids in the traditional Andean herbal medicine „asmachilca”. J. Ethnopharmacol. 2015, 172: 179–94.

Chiang L.C. i inni. Immunomodulatory activities of flavonoids, monoterpenoids, triterpenoids, iridoid glycosides and phenolic compounds of Plantago species. Planta Med. 2003, 69(7): 600–4.

Hlava B. i inni. Rośliny kosmetyczne. Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, Warszawa 1984, s. 170–171.

Endospora (grec. σπορα – nasienie), przetrwalnikowa forma umożliwiająca organizmom przetrwanie niekorzystnych dla nich warunków (susza, niska temperatura).

Sanghvi G. i inni. A novel alkaline keratinase from Bacillus subtilis DP1 with potential utility in cosmetic formulation. Int. J. Biol. Macromol. 2016, 87: 256–62.

Thomas R.B. i inni. Neuroprotective Potential of Bacopa monnieri and Bacoside a Against Dopamine Receptor Dysfunction in the Cerebral Cortex of Neonatal Hypoglycaemic Rats. Cellular and molecular neurobiology 2013, 33 (8): 1065–74.

Stough C. i inni. Examining the nootropic effects of a special extract of Bacopa monniera on human cognitive functioning: 90-day double-blind placebo-controlled randomized trial. Phytother. Res.2008, 22(12):1629-34; Konqukeav C i inni. Meta-analysis of randomized controlled trials on cognitive effects of Bacopa monnieri extract. J. Ethnopharmacol. 2013, S0378-8741(13)00802-7.

Anbarasi K. i inni. Effect of bacoside A on brain antioxidant status in cigarette smoke exposed rats. Life Sciences 2006, 78(12): 1378–1384.

Goel R.K. i inni. In vitro evaluation of Bacopa monniera on anti-Helicobacter pylori activity and accumulation of prostaglandins. Phytomedicine. 2003, 10(6–7): 523–7.

Agarval V.K. i inni. Pharmacodynamic evaluation of self micro-emulsifying formulation of standardized extract of Lagerstroemia speciosa for antidiabetic activity. J. Ayurveda Integr. Med. 2018, 9(1): 38–44.

Karsono A.H. i inni. Bioactive fraction from Lagerstroemia speciosa leaves (DLBS3733) reduces fat droplet by inhibiting adipogenesis and lipogenesis. J. Exp. Pharmacol. 2019, 11: 39–51.

Tiwary B.K. i inni. Radical Scavenging Activities of Lagerstroemia speciosa (L.) Pers. Petal Extracts and its hepato-protection in CCl4-intoxicated mice. BMC Complement. Altern. Med. 2017, 17(1): 55.

Guo X. i inni. Corosolic acid protects hepatocytes against ethanol-induced damage by modulating mitogen-activated protein kinases and activating autophagy. Eur. J. Pharmacol. 2016, 791: 578–588.

Takahashi Y. i inni. Inhibitory effects of eucalyptus and banaba leaf extracts on nonalcoholic steatohepatitis induced by a high-fructose/high-glucose diet in rats. Biomed. Res. Int. 2015, 2015: 296207.

Labra M. i inni. Morphological characterization, essential oil composition and DNA genotyping of Ocimum basilicum L. cultivars. Plant. Sci. 2004, 167: 725–31; Lee K.G., Shibamoto T. Determination of antioxidative potential of volatile extracts isolated from various spices and herbs. J. Agric. Food Chem. 2002, 50: 4947–52; Lee S.J. i inni. Identification of volatile components in basil (Ocimum basilicum L.) at thyme leaves (Thymus vulgaris L.) and their antioxidant properties. Food Chem. 2005, 91: 131–37.

Javanmardi J. i inni. Antioxidant activity and total phenolic content of Iranian Ocimum accessions. Food Chem. 2003, 83: 547–50.

Trolox to pochodna witaminy E – kwas 6-hydroksy-2,5,7,8-tetrametylchroman-2-karboksylowy. Aktywność przeciwutleniającą mieszaniny antyoksydantów w surowcu naturalnym, określa się ekwiwalentem Troloxu TE (Trolox Equivalent) w μmol TE/100g; jest to podstawa metody ORAC Oxygen Radical Absorbance Capacity (Zdolność do Absorbowania Rodników Tlenowych), wyznaczania mocy przeciwutleniającej substancji naturalnych.

Li Y., Zuo G.Y. Advances in studies on antimicrobial activities of alkaloids. Chinese Traditional and Herbal Drugs 2010, 41(6): 1006–14.

Liu L.Z. i inni. Berberine Modulates Insulin Signaling Transduction in Insulin-resistant Cells. Molecular and Cellular Endocrinology 2009, 317(1–2): 148–153.

Zhou J.Y. i inni. Chronic effects of berberine on blood, liver glucolipid metabolism and liver PPARs expression in diabetic hyperlipidemic rats. Biological & Pharmaceutical Bulletin 2008, 31(6): 1169–76.

Sun Y. i inni. A systematic review of the anticancer properties of berberine, a natural product from Chinese herbs. Anticancer Drugs 2009, 20(9):757–69; Tang J, Feng Y, Tsao S i inni. Berberine and Coptidis Rhizoma as novel antineoplastic agents: a review of traditional use and biomedical investigations. Journal of Ethnopharmacology 2009, 126(1): 5–17

Xiang J. i inni. Conformation-activity studies on the interaction of berberine with acetylcholinesterase. Physical chemistry approach. Progress in Natural Science 2009, 19(12): 1721–5; Huang L., Shi A., He F., Li X. Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of berberine derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry 2009, 18(3): 1244–51.

Peng W.H. i inni. Berberine produces antidepressant-like effects in the forced swim test and in the tail suspension test in mice. Life Sciences 2007, 81(11): 933–8.

Zhang J.S., Guo Q.M. Studies on the chemical constituents of Eclipta prostrata (L). Yao Xue Xue Bao. 2001, 36(1): 34–7.

Roy R.K. i inni. Development and evaluation of polyherbal formulation for hair growth-promoting activity. Journal of Cosmetic Dermatology. 2007, 6(2): 108–112.

W mitologii greckiej Talia była muzą komedii, córką Zeusa i tytanidy Mnemosyne.

W mitologii greckiej syn Zeusa i śmiertelniczki Semele – bóg płodności, dzikiej natury, winnej latorośli i wina, reprezentujący jego dobroczynny wpływ na ludzi.

Rosca-Casiano O. i inni. Chemical composition and antifungal activity of Hedera helix leaf ethanolic extract. Acta Biol. Hung. 2017, 68(2): 196–207.

Sun D. i inni. α-Hederin inhibits interleukin 6-induced epithelial-to-mesenchymal transition associated with disruption of JAK2/STAT3 signaling in colon cancer cells. Biomed. Pharmacother. 2018, 101: 107–114; Wu A.G. i inni. Hederagenin and α-hederin promote degradation of proteins in neurodegenerative diseases and improve motor deficits in MPTP-mice. Pharmacol. Res. 2017, 115: 25–44.

Schulte-Michels J. i inni. Anti-inflammatory effects of ivy leaves dry extract: influence on transcriptional activity of NFκB. Inflammopharmacology. 2019, 27(2): 339–347.

Deng H. i inni. Combining α-Hederin with cisplatin increases the apoptosis of gastric cancer in vivo and in vitro via mitochondrial related apoptosis pathway. Biomed Pharmacother. 2019, 120: 109477; Wang J. i inni. α-Hederin Induces Apoptosis of Esophageal Squamous Cell Carcinoma via an Oxidative and Mitochondrial-Dependent Pathway. Dig. Dis. Sci. 2019 Jul 4. doi: 10.1007/s10620-019-05689-1.

Escher G.B. i inni. Chemical study, antioxidant, anti-hypertensive, and cytotoxic/cytoprotective activities of Centaurea cyanus L. petals aqueous extract. Food Chem. Toxicol. 2018, 118: 439–453.

IC₅₀ Połowa maksymalnego stężenia hamującego (Inhibitory Concentration) jest miarą siły działania substancji w hamowaniu określonej funkcji biologicznej lub biochemicznej, która wskazuje, ile substancji hamującej (np. leku) jest potrzebne do zahamowania in vitro danego procesu biologicznego o 50%. Analogicznie GI₅₀ oznacza połowę maksymalnego stężenia (Growth Inhibition) hamującego wzrost 50% komórek (np. raka).

Sahoo A.K. i inni. Features and outcomes of drugs for combination therapy as multi-targets strategy to combat Alzheimer’s disease. J. Ethnopharmacol. 2018, 6: 215: 42–73.

Howes M.J., Houghton P.J. Ethnobotanical treatment strategies against Alzheimer’s disease. Curr. Alzheimer Res. 2012, 9(1):67–85.

Pedro L.G. i inni. Composition of the essential oil of geranium robertianum L. Flavour and Fragrance Journal 1992, 7 (4): 223–226.

Rodriguez-Hernandez D. i inni. Hederagenin amide derivatives as potential antiproliferative agents. Eur. J. Med. Chem. 2019, 168: 436–446.

Rodriguez-Hernandez D. i inni. Highly potent anti-leishmanial derivatives of hederagenin, a triperpenoid from Sapindus saponaria L. Eur. J. Med. Chem. 2016, 124: 153–159.

Ferreres F. i inni. Ellagic Acid and Derivatives from Cochlospermum angolensis Welw. Extracts: HPLC-DAD-ESI/MSn Profiling, Quantification and In Vitro Anti-depressant, Anti-cholinesterase and Anti-oxidant Activities. Phytochem. Anal. 2013 April 1. doi: 10.1002/pca.2429.

Kabore A. i inni. Phytochemical analysis and acute toxicity of two medicinal plants (Anogeissus leiocarpus and Daniellia oliveri) used in traditional veterinary medicine in Burkina Faso. Archives of Applied Science Research, 2010, 2(6): 47–52.

Mann A. i inni. Phytochemical and antibacterial screening of Anogeissus leiocarpus against some microorganisms associated with infectious wounds. African Journal of Microbiology Research 2008, 2: 060–062.

Houghton P.J. i inni. Terpenoids in Buddleia: relevance to chemosystematics, chemical ecology and biological activity. Phytochemistry 2003, 64: 385–393.

http://www.amber.ubu.pl/historia.shtml

Gauthaman K., Ganesan A.P. The hormonal effects of Tribulus terrestris and its role in the management of male erectile dysfunction – an evaluation using primates, rabbit and rat. Phytomedicine. 2008 Jan; 15(1–2): 44–54

Kovac J.R. i inni. Dietary Adjuncts for Improving Testosterone Levels in Hypogonadal Males. Am. J. Mens Health. 2016, 10(6): NP109–NP117.